Η σταρ του Χόλιγουντ έκανε το ντεμπούτο της ως σκηνοθέτης με την ταινία «Αντίο, Ιούνιε», στην οποία έπαιξε και τον πρωταγωνιστικό ρόλο. Το σενάριο της ταινίας έγραψε ο 21χρονος γιος της, Τζο Μέντες, ένας ανερχόμενος συγγραφέας. Ο νεαρός σεναριογράφος συνόδευσε τη μητέρα του στην πρεμιέρα, που πραγματοποιήθηκε στο The Curzon Mayfair στο Λονδίνο. Η εμφάνιση του οικογενειακού δίδυμου ήταν ένα από τα σημαντικότερα γεγονότα της βραδιάς. Πολλοί καλεσμένοι εκτίμησαν ιδιαίτερα τη δημιουργική συνεργασία της μητέρας και του γιου.
Η Κέιτ Γουίνσλετ έχει αλλάξει αισθητά τον τελευταίο καιρό, κάτι που ήταν ιδιαίτερα εμφανές στην πρεμιέρα. Για την εκδήλωση επέλεξε ένα μακρύ μαύρο φόρεμα, που τόνιζε εντυπωσιακά τη λεπτή σιλουέτα της. Η ζώνη με τη χρυσή αγκράφα έδινε έμφαση στη λεπτή μέση της. Το σύνολο συμπληρώναν αρμονικά κλασικά γόβα με τακούνι. Τα κοσμήματα από κίτρινο χρυσό πρόσθεσαν μια τελική πινελιά κομψότητας στο σύνολο.
Οι μακιγέρ έκαναν στην ηθοποιό ένα μακιγιάζ που δημιουργούσε την εντύπωση λαμπερής, περιποιημένης επιδερμίδας. Τα μαλλιά της ήταν πιασμένα σε ένα χτένισμα με μερικές ελεύθερες μπούκλες, που έκανε την εμφάνισή της πιο απαλή. Ο Τζο, που συνόδευε τη μητέρα του, επέλεξε ένα αυστηρό μαύρο κοστούμι και λευκό πουκάμισο χωρίς γραβάτα. Πόζαρε δίπλα της, αγκαλιάζοντας τη Γουίνσλετ από τους ώμους, προσθέτοντας ζεστασιά στις φωτογραφίες. Η εμφάνισή τους προκάλεσε ειλικρινή θαυμασμό στους καλεσμένους.
Εκτός από αυτούς, στην πρεμιέρα παρευρέθηκαν οι ηθοποιοί της ταινίας — η Αντρέα Ράιζμπορο, η Τόνι Κολέτ και ο Τίμοθι Σπόουλ. Η Αντρέα εμφανίστηκε με ένα χρυσό σιφόν φόρεμα με ουρά, που τόνιζε την κομψότητά της. Το ντύσιμό της συμπλήρωναν ένα μαζικό βραχιόλι και ασυνήθιστα μούλια. Η Τόνι επέλεξε ένα μαύρο φόρεμα με floral μοτίβο και ψηλό γιακά, καθώς και μια φαρδιά φούστα μέχρι το πάτωμα. Το ντύσιμό της συμπλήρωναν μια φαρδιά δερμάτινη ζώνη και ένα φωτεινό βραχιόλι.
Η ταινία «Αντίο, Ιούνιε» είναι μια ιστορία για τις περίπλοκες σχέσεις μεταξύ αδελφών που αντιμετωπίζουν σοβαρές δυσκολίες. Στο επίκεντρο της πλοκής βρίσκεται η προσπάθεια να βρουν στήριξη ο ένας στον άλλον, παρά τις συσσωρευμένες προσβολές. Η ταινία εξερευνά το θέμα της οικογενειακής συνοχής σε ασταθείς συνθήκες. Το έργο παρουσιάζεται ως ένα σύγχρονο δράμα με έντονες συναισθηματικές πινελιές. Ήδη η ταινία έχει προκαλέσει το ενδιαφέρον των κριτικών.
Σε συνομιλία με την Ελίζαμπεθ Ντέι στο podcast Πώς να αποτύχεις, η Κέιτ παραδέχτηκε ότι από καιρό ονειρευόταν να βρεθεί στην άλλη πλευρά της κάμερας. Σημείωσε ότι πολλοί συνάδελφοί της την παρότρυναν για πολλά χρόνια να κάνει αυτό το βήμα. Σύμφωνα με την ηθοποιό, στο Χόλιγουντ δεν υπάρχουν αρκετές γυναίκες σκηνοθέτιδες. Ήθελε να φέρει νέες αξίες και να αλλάξει την παραδοσιακή ανδρική κυριαρχία στην κινηματογραφική βιομηχανία. Η Γουίνσλετ τόνισε ότι το ντεμπούτο της ήταν μια σημαντική επαγγελματική δοκιμασία.